В 1987 году Джордан Белфорт начинает карьеру брокера в крупном инвестиционном банке. Однако это место работы оказывается недолгим — банк прекращает существование из-за резкого падения индекса Доу-Джонса. Поддерживая идею супруги Терезы, Джордан находит новую должность в скромной конторе, которая работает с низколиквидными акциями. Его напористая манера ведения переговоров и природное обаяние почти сразу приносят заметный результат.
В это же время он сближается с соседом Донни, опытным торговцем. Между ними быстро возникает взаимопонимание, и они принимают решение основать собственную фирму. В команду они приглашают нескольких приятелей Белфорта, а также его отца Макса. Новую компанию называют «Стрэттон Оукмонт».
Вне работы Джордан погружается в беспорядочный образ жизни: он постоянно перемещается с одной шумной вечеринки на другую, имеет связи с женщинами лёгкого поведения, активно употребляет различные наркотические вещества, включая кокаин и кваалюд. Со временем стремительное финансовое возвышение Белфорта привлекает внимание агента ФБР.